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理想的苄醇脱羟基的一般基本方法

时间:2018-10-13 15:22 作者:admin 点击:

  第一部分:美丽红豆杉素A、B的全合成研究 美丽红豆杉素A、B是具有有酮结构的[6+7+6]型三环二萜,在天然界中含量甚微。通过它们的全合成研究,不但可以探讨该类新颖结构化合物的合成策略及有关反应,还可为药理作用及构效关系的深入研究提供原料,因而在理论及应用方面均有重要意义。
  以邻一香草醛为原料按照A途径经过九步反应合成了C环〓片断2,3-二甲氧基-4-异丙基苄溴(23)。其关键步骤是在l,2-二甲氧基-3-异丙苯的l位甲氧基邻位上引入一个醛基,生成2,3-二甲氧基-3-异丙基苯甲醛。
  388棋牌以1,3-环己二酮为原料按照B途径合成了A环〓片断2,2-二甲基-3-(2,2-二甲基三甲叉二氧基)-环已酮(22)。其中,l,3-环已二酮可以通过One-Pot反应直接合成中间体2,2,-二甲基-1,3-环已二酮。
  合成子2,2-二甲基-3-(2,2-二甲基三甲叉二氧基)-环己酮在氧化钾作用下可以烯醇化,与2,3-二甲氧基-4-异丙基苄溴发生烷基化反应,得到具有A、C环的关键化合物(21)。388棋牌合成得到两个主要片断(23)及(22)和一个关键中间体(21),其余工作正在进行中。
  文中388棋牌对涉及的一些反应机理,位置专一性及构型构象问题也进行探讨论。
  第二部分:赤霉素的化学合成研究 赤霉素是一类重要的植物生长激素,广泛地应用于农业、园艺学、生物化学等领域。赤霉素在自然界含量均很低,但赤霉酸(GA〓)可通过发酵法大量生产。以GA〓为原料转化为其它赤霉素即赤霉素的半合成是赤霉素化学非常活跃的领域之一。
  388棋牌以赤霉酸GA〓为起始原料,经过七步反应合成了赤霉素GA〓甲酯,总产率为59%。赤霉酸甲酯以乙酸乙酯为溶剂,经活性二氧化锰氧化,几乎定量得到α,β-不饱和酮。MCPBA选择性氧化l3-乙酰-赤霉素GA〓甲酯的末端双键,得到重要的中间体13-乙酰-16,17-环氧-赤霉素GA〓甲酯,由它可方便地合成GA〓,GA〓等天然界稀少的赤霉素。以赤霉酸为原料,经过六步反应合成了3-叔丁基二甲基硅氧-13-乙酰-赤霉素GA〓甲酯,它是合成〓-赤霉素(GA〓、GA〓及GA〓)的另一关键中间体。
  第三部分:硼氢化钠(钾)-过渡金属 盐体系的还原反应 硼氢化钠(钾)作为试剂还原醛、酮的反应是重要的有机反应之一。硼氢化钠(钾)与过渡金属盐形成的体系用作还原剂时,不但反应性发生了变化,而且在很多情况下具有选择性。
  用硼氢化钠-氯化镍(含水)还原赤霉酸甲酯及羟基保护的赤霉酸甲酯,均得到很好产率的A一环选择性内酯环开环产物。3,13-羟基不受影响。
  当苄醇羟基用乙酰基保护后,再用硼氢化钠-氯化镍还原,苄醇羟基即可脱除。同时研究了不同保护基,试剂用量,反应时间及溶剂对反应的影响。该法可作为较为理想的苄醇脱羟基的一般基本方法。
  388棋牌还研究了一系列过渡金属盐与硼氢化钠(钾)形成的复合体系对含氮化合物的还原。芳香硝基化合物可被硼氢化钠(钾)-氯化亚铜体系顺利地还原为芳胺。亚硝基苯、偶氮苯及氧化偶氮苯可被还原为苯胺。其他的多种金属盐与硼氢化钠(钾)组成的复合体系虽也具有相似的性质,但只有个别的体系具有实用意义。整理发布:388棋牌